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偶氮二甲酸二苄酯
CAS No.: 2449-05-0
分子式: C16H14N2O4
分子量: 298.29
备注: 中文名称偶氮二甲酸二苄酯中文同义词偶氮二甲酸二苄酯;偶氮二羟酸二苄酯,94%;偶氮二羟酸二苄酯25G;偶氮二甲酸二苄酯(40%的二氯甲烷溶液,约1.7MOL/L);偶氮二羟酸二苄酯,98%;偶氮二羟酸二苄酯;偶氮二甲酸二苄酯(密封);偶氮二羧酸二苄基酯英文名称Dibenzylazodicarboxylate英文同义词Dibenzy|azodicarbo×ylate;diazenedicarboxylicacid,bis(phenylmethyl)ester;PhenylmethylN-(phenylmethoxycarbonylimino)carbamate;DibenzylAzodicarboxylate(40%inDichloromethane,ca.1.7mol/L);Azobis(formicacidbenzyl)ester;Azodiformicaciddibenzylester;Bis(benzyloxycarbonyl)diazene;Diazene-1,2-dicarboxylicaciddibenzylesterCAS号2449-05-0分子式C16H14N2O4分子量298.29EINECS号219-508-0相关类别合成材料中间体;C-X键形成;C-X键形成(无卤素);芳烃;合成试剂;中间体;精细化工;医药原料;AromaticEsters;Azo/DiazoCompounds;NitrogenCompounds;OrganicBuildingBlocksMol文件2449-05-0.mol结构式偶氮二甲酸二苄酯性质熔点43-47°C(lit.)沸点439.72°C(roughestimate)密度1.2028(roughestimate)折射率1.6240(estimate)闪点>230°F储存条件2-8°C形态结晶粉末颜色黄色至橙色粘性至蜡状敏感性LightSensitiveBRN2298734InChIInChChemicalbookI=1S/C16H14N2O4/c19-15(21-11-13-7-3-1-4-8-13)17-18-16(20)22-12-14-9-5-2-6-10-14/h1-10H,11-12H2InChIKeyIRJKSAIGIYODAN-ISLYRVAYSA-NSMILESN(C(OCC1=CC=CC=C1)=O)=NC(OCC1=CC=CC=C1)=OCAS数据库2449-05-0(CASDataBaseReference)EPA化学物质信息Diazenedicarboxylicacid,bis(phenylmethyl)ester(2449-05-0)偶氮二甲酸二苄酯用途与合成方法理化性质偶氮二甲酸二苄酯在常温常压下为黄色或者橘黄色固体状,其偶氮类衍生物,广泛用于Mitsunobu反应和羧基官能团化反应,可应用于药物分子,生物活性分子以及农药分子的修饰和衍生化。应用偶氮二甲酸二烷基酯是一类同时带有偶氮和羧基官能团的化合物。偶氮二甲酸二烷基酯由于具有独特的电子和结构特性,作为一种多功能化的试剂在有机合成中得到了广泛的应用,特别是在Mitsunobu反应、羰基化合物的氨化、不饱烃的氨化及杂环化合物的合成中有着非常重要的作用,此外偶氮二甲酸酯还可以作为氧化剂,用于醇、胺的脱氢氧化反应。制备向装有机械搅拌器、回流冷凝管、100mL恒压滴液漏斗、温度计的250mL的四口烧瓶中加入偶氮二甲酰胺14.8g,氢氧化钾11.2g,水100mL。在油浴中加热回流,用稀盐酸水溶液吸收产生的氨气。至氨气不再产生,停止加热,得到淡黄色水溶液。取27.8g氯苄和少量正四丁基溴化铵加入恒压滴液漏斗中在机械搅拌下缓慢滴加,滴加过程中控制反应温度在40℃以下,保持pH=8~12,待滴加完毕,升温回流状态下反应3h。上述溶液温度降至室温,用二氯甲烷(100mL×3)萃取,用无水硫酸钠干燥、过滤,常压蒸除二氯甲烷,残余物置油浴中减压蒸馏,收集馏分25.4g,收率为85.2%。
结构式:


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